Честер Чарльз Беннингтон родился 20 марта 1976 года в Финиксе, штат Аризона. До прослушивания в Xero он пробавлялся отупляющей работой в сети фастфуда «Бургер Кинг» и время от времени выступал вместе с пост- гранж группой Grey Daze. Они даже выпустили альбом
под названием «…No Sun Today», но ещё до наступления 1998 года Честер ушёл. Однако
в Grey Daze молодой Беннингтон успел многому научиться, набрался уверенности и начал стоить амбициозные планы, в которых так нуждался. Беннингтон пробовал петь в других группах и сделал несколько сольных работ, и всё-таки Grey Daze остаётся его самой известной – до Linkin Park – командой. Жизнь молодого певца складывалась нелегко. Его родители развелись, когда мальчику было всего 11 лет, и он боролся с подростковой наркоманией (предположительно, кокаин и метамфетамин). В будущем эта зависимость станет подпитывать агрессию Честера, которая выльется и в манеру исполнения, и в тексты песен с альбомов «Hybrid Theory» и «Meteora».Беннингтон пользовался услугами той же юридической
компании «Минье, Фелпс и Фелпс», что и Xero, поэтому встречу обеих
сторон можно считать почти предопределённой. История гласит, что Джефф Блю, в
то время находившийся на переговорах в Техасе, отправил Честеру Беннингтону две
демозаписи: одну с голосом Марка Уэйкфилда, другую чисто инстументальную. Блю
попросил Беннингтона наложить свой вокал поверх записи на второй кассете.
Случилось так, что в тот день у Честера как раз был день рождения: ему
исполнилось 23 года. Поначалу он отказался, объяснив, что вечером у него другие
планы. Однако Блю удалось убедить Беннингтона попробовать, и тот, оставив
гостей, отправился в местную студию звукозаписи в Финиксе, где принялся
работать над демкой.